Pětatřicetiletý bojovník, který ukončil kariéru neporažen s bilancí 29-0, prožívá od ukončení kariéry těžké období, přinejmenším po finanční stránce. Navíc ruské bezpečnostní složky provedly razii ve škole bojových umění Khabiba Nurmagomedova uprostřed vyšetřování teroristického útoku. Nejenže "Orel" zažil krach některých svých podniků, ale podle ruských médií mu vláda kvůli jeho finanční situaci obstavila i osobní bankovní účty. 

Ruský server Mash jako první odhalil Nurmagomedovovy daňové problémy. Bývalý šampion UFC v lehké váze však netušil, jak těžké to bude pro jeho podniky a sbírku automobilů. Dagestánská legenda vedla bezpochyby jednoduchý život. Podle oblíbeného komentátora UFC Joea Rogana byl Nurmagomedov sice poměrně bohatý, přesto se rozhodl jezdit v normálním autě značky Toyota. To však neznamenalo, že by si bývalý šampion odmítal do své garáže přidat nějaká krásná vozidla. 

S přibývajícími právními problémy s ruskou vládou však Nurmagomedovovi nezbývalo nic jiného, než se se svým cenným majetkem rozloučit. Jeho sbírka zahrnovala Ferrari California T, Mercedes-Benz AMG GT S, Mercedes-Benz třídy S, BMW řady 7, Toyotu Land Cruiser a Toyotu Tacoma. Celková suma těchto vozů činila asi 813 tisíc dolarů (cca 19 milionu).

Vymáhání bylo zahájeno zmrazením jeho bankovních účtů, uzavřením charitativní organizace, kterou provozuje, zabavením rodinného domu v Dagestánu a několika společností, ale také zabavením zmíněných luxusních automobilů. Federální daňový úřad se začal záležitostí zabývat dávno předtím, než Nurmagomedov oznámil svůj odchod z MMA. Vyšetřování se však rozhořelo poté, co vyšly najevo některé nesrovnalosti v Khabibově finančním výkazu. Nurmagomedov se od svých právních problémů dosud nevrátil do Ruské federace a získal občanství ve Spojených arabských emirátech